界首历史悠久，从夏商开始，就是兵家和商家必争之地；东汉时期王莽、刘秀逐鹿于此，留下了全国唯一以皇帝帝号命名的城镇—光武镇；南宋名将刘琦大败金兀术，在此划沟为界，始称“界沟驿”；抗战期间，界首由于特殊的地理优势，人口剧增，商贾 区常住人口达20多万，拥有商铺213家、工业企业178家、三产服务业2000多家。由于经济繁荣程度、生活方式与上海相似，成为名噪全国的“小上海”。解放初期，界首建造了阜阳第1艘汽船、建设了首个发电厂，为阜阳发展工业提供了宝贵经验。